益田兼堯像は、代表作のほとんどが風景画である雪舟の人物画として、最も間違いない作品と考えられており、雪舟の人物画を検討する際の基準作とされています。
作品自体の出来はもちろんですが、描かれた益田兼堯が雪舟を招いたとされる歴史的な背景も分かる貴重な作品です。

雪舟は、伝承では文明11年（1479）頃と、晩年の２度にわたって益田に滞在して創作活動を行ない、益田市の東光寺（現大喜庵）で亡くなったとされています。

兼堯像は益田家で所蔵されていましたが、平成２年（1990）に益田市が購入して雪舟の郷記念館の所蔵となりました。
館では、この他にも貴重な文化財を所蔵しており、雪舟の偉業と足跡を学ぶことができます。