雪舟的代表作品幾乎都是風景畫，《益田兼堯像》作為筆下的人物畫被認為是毋庸置疑的作品，也是評估雪舟的人物畫時的標準之作。
作品本身的完成度自然不在話下，從這件珍貴的作品也能夠瞭解畫中主角益田兼堯邀請雪舟的歷史背景。

相傳雪舟在1479年左右和晩年曾兩度旅居益田，從事創作活動，後來圓寂於益田市的東光寺（現在的大喜庵）。

兼堯像原本收藏於益田家，1990年由益田市收購，成為雪舟之鄉紀念館的收藏品。
作為紀念館的代表作品，在春季和秋季公開展出兩次。國家指定重要文化財產。館中也收藏了其他珍貴文化遺產，能從中了解雪舟的偉業與足跡。