雪舟的代表作几乎都是风景画，《益田兼尧像》作为其人物画被认为是最毋庸置疑的作品，也是在评估雪舟人物画时的标准之作。
作品本身的完成度自不必说，从该件珍贵作品中还能够了解画中的益田兼尧邀请雪舟的历史背景。

相传雪舟在文明11年（1479年）前后和晚年两度旅居益田并从事创作活动，最终在益田市的东光寺（现大喜庵）离世。

兼尧像原本收藏于益田家，平成2年（1990年）由益田市购买，并被收藏于雪舟之乡纪念馆。
馆中也收藏了其他珍贵的文化财产，可从中了解雪舟的伟业与足迹。